Arrêt de travail et nouvel emploi ?

Bonjour,

Ma situation est la suivante : j'étais sous CDD jusqu'au 21 septembre, mon entreprise avait prévu de me prolonger jusqu'au 14 octobre, mais je n'ai pas signé de prolongation de contrat. Dès lors, je ne suis plus salariée de cette entreprise.
Le 20 septembre j'ai eu un accident de travail qui m'a valu un arrêt de 10 jours. J'ai été revoir le médecin au 1er octobre qui a prolongé mon arrêt jusqu'au 8 octobre, j'ai donc apporté le papier de la prolongation à la CPAM ainsi qu'à mon entreprise.
Je ne souhaite pas particulièrement travailler de nouveau dans le poste que j'occupais, dès lors je suis en recherche d'un nouvel emploi.

Ma première question est la suivante : dans l'hypothèse où je passe un entretien demain, pour débuter un nouveau travail, à la suite duquel l'employeur me précise qu'il souhaite que je commence le 7 octobre, est-ce possible malgré la prolongation de mon arrêt de travail ? Quelles démarches sont à réaliser pour que cela soit possible ?

Ma seconde question concerne ma situation : quand dois-je me réinscrire à Pôle emploi ? A la fin de mon arrêt de travail ou bien maintenant vu que mon contrat CDD a pris fin le 21 septembre ?